Donald Jay Rickles ra đời trong một gia đình Do Thái tại Queens, New York, vào ngày 8 tháng 5 năm 1926.[5] Cha của ông, Max Rickles, (1897–1953) là người nhập cư năm 1903 cùng với gia đình người Litva từ Kaunas[6] (Đế quốc Nga lúc bấy giờ), cùng với mẹ của ông, Etta (nhũ danh née Feldman; 1901 – 1984), là người sinh tại New York trong gia đình gốc Áo.[7][8][9] Rickles sinh tại Jackson Heights, New York.[5]

Sau khi tốt nghiệp trường Trung học Newtown, Rickles gia nhập vào Hải quân Hoa Kỳ và phục vụ trong Thế chiến thứ hai trên con tàu USS Cyrene (AGP-13) trong hàng ngũ thủy thủ đoàn hạng nhất. Ông rời bỏ quân ngũ năm 1946.[10] Hai năm sau, ông theo đuổi sự nghiệp diễn xuất và theo học tại Viện nghệ thuật Kịch nghệ Hoa Kỳ và diễn vai nhỏ trên truyền hình. Thất vọng vì không nhận được nhiều vai diễn, Rickles bắt đầu trình diễn hài độc thoại trong nhiều hộp đêm tại New York, Miami và Los Angeles. Sau đó, ông nổi tiếng như là một diễn viên hài lăng nhục ("insult comedian") vì nhiều lần trả lời trước những kẻ quấy nhiễu lúc đang diễn. Khán giả yêu mến những câu lăng mạ của ông hơn cả buổi diễn, thế nên ông sáp nhập chúng vào chương trình.[11] Khi bắt đầu sự nghiệp vào những năm 1950, ông bắt đầu gọi những khán giả quấy nhiễu là "hockey pucks".[12] Phong cách của ông có điểm tương đồng với nghệ sĩ lão thành Jack E. Leonard, dù Rickles phủ nhận sức ảnh hưởng của Leonard đến phong cách của mình.[13]